Spé. Physique-Chimie · Terminale · cours rédigé et vérifié par Claryo, conforme au Bulletin officiel
La réactivité d'une molécule organique se lit dans sa structure. La notion centrale est l'électronégativité : capacité d'un atome à attirer vers lui le doublet d'une liaison covalente. Lorsque deux atomes liés ont des électronégativités différentes (par exemple C et O, ou C et Br), la liaison est polarisée : l'atome le plus électronégatif porte une charge partielle négative \delta-, l'autre une charge partielle positive \delta+. Ces charges partielles créent des sites réactifs. Un site donneur de doublet d'électrons est une zone riche en électrons : doublet non liant, charge négative ou liaison multiple. Un site accepteur est une zone pauvre en électrons, c'est-à-dire un atome portant \delta+. Une transformation chimique se modélise comme le déplacement d'un doublet électronique d'un site donneur vers un site accepteur, représenté par une flèche courbe.
Les familles organiques sont définies par leur groupe caractéristique : hydroxyle -OH (alcools), carbonyle C=O (aldéhydes et cétones), carboxyle -COOH (acides). Les propriétés physiques (température d'ébullition, solubilité) dépendent des interactions intermoléculaires : forces de Van der Waals, et surtout liaisons hydrogène lorsqu'un H est lié à O, N ou F.
Polarisation : si \chi(B) > \chi(A), alors la liaison s'écrit A^{\delta+}-B^{\delta-}. Liaison hydrogène : pont X-H \cdots Y avec X, Y parmi O, N, F. Une flèche courbe part d'un doublet (donneur) et pointe vers l'atome ou la liaison où se forme la nouvelle liaison (accepteur). Classes d'alcool : compter les carbones voisins du C-OH (1 = primaire, 2 = secondaire, 3 = tertiaire).
Pour analyser une réaction : 1) repérer les liaisons polarisées à l'aide des électronégativités ; 2) identifier le site donneur (souvent un ion négatif ou un doublet non liant) et le site accepteur (carbone \delta+) ; 3) tracer les flèches courbes en respectant le sens donneur vers accepteur ; 4) vérifier la conservation des éléments et des charges dans l'équation. Pour comparer deux températures d'ébullition à masses molaires voisines, raisonner sur la présence ou l'absence de liaisons hydrogène.
Ne jamais faire partir une flèche courbe d'un atome positif vers un atome négatif : elle part toujours du doublet (donneur). Ne pas confondre charge partielle (\delta+) et charge formelle entière. Attention : un aldéhyde et un alcool isomères n'ont pas la même température d'ébullition car seul l'alcool fait des liaisons hydrogène. Bien distinguer la bande O-H d'un acide (large, 2500 à 3300 cm^{-1}) de celle d'un alcool (3200 à 3600 cm^{-1}).
On attend une lecture structure-propriétés rigoureuse. Apprends les électronégativités repères (H 2,2 ; C 2,5 ; O 3,4 ; Br 3,0). Sache reconnaître à vue les groupes caractéristiques et nommer la classe d'un alcool. Entraîne-toi à tracer des flèches courbes propres : c'est un point quasi systématique des sujets de synthèse. Enfin, relie toujours une propriété observée (ébullition, solubilité, spectre) à un trait de structure précis.